In mezzo a queste ben meritate consolazioni D. Bosco aveva dovuto incominciare a procurarsi i mezzi pecuniari per sostenere il suo Oratorio. Così forse determinò D. Cafasso, per agguerrirlo in tale difficile impresa, pronto sempre però a soccorrerlo in casi estremi. A D. Bosco ripugnava in modo straordinario, il presentarsi alle famiglie signorili per domandare soccorsi e l'esporsi a ricevere un rifiuto. Tra i preti in Torino non usavasi così facilmente andare per le case elemosinando, e le antiche Opere pie fiorivano per abbondanza di redditi. Il Cottolengo aspettava i soccorsi piuttosto che andasse a cercarli. Eppure D. Bosco si umiliò, si fece generosamente violenza per eseguire la volontà di Dio in tutti i giorni della sua vita. Il Signore però gli agevolava l'entrata in questo sentiero così spinoso.
Il Teologo Borel che era persuaso essere la sua impresa un'evidente opera della Divina Provvidenza, lo confortava, con aiutarlo per quanto lo permettevano le sue occupazioni. Così il Teologo diceva a D. Rua, e poi verso il 1870 narrava a D. Paolo Albera. - D. Bosco venuto a Torino appariva, timido e riservato, specialmente quando dovette risolversi a questuare pel suo Oratorio. Ed ecco la storia delle prime trecento lire che portò a casa. Io frequentava la nobile e ricca famiglia del Cav. Gonella, alla quale descrissi la bontà del giovane prete D. Bosco, il bene che faceva, quello che avrebbe fatto, l'esortai ad essere generosa con lui in beneficenza e promisi che l'avrei mandato a far loro una visita, perchè potessero conoscerlo e stimarlo. Quindi lodai a Don Bosco quei signori, gliene descrissi la carità e, senz'altro aggiungere, gli proposi che andasse a visitarli. Egli esitava sulle prime, dicendo essergli quelle persone affatto sconosciute, ma in fine si arrese ed andò. Fu accolto a festa e dopo breve colloquio si acquistò la stima e l'ammirazione di quei signori, i quali nel congedarlo gli diedero trecento lire per i suoi giovanetti. Senza che egli lo sapesse, nello stesso modo gli feci qualche altra volta il battistrada e ben presto in Torino, egli ebbe altri benefattori. - “ Il ricco e il povero si vanno incontro: tutti e due furono fatti dal Signore”.
Ma quanto grande fosse stato questo sacrificio di D. Bosco si fece palese nel 1886. Aveva egli raccomandato ad alcuni dei più anziani dell'Oratorio che procurassero di andare attorno in cerca di elemosine e che scrivessero lettere confidenziali ai conoscenti ed agli amici, perchè venissero in soccorso di D. Bosco, il quale essendo infermiccio più non poteva provvedere ai bisogni della casa. Essendogli stato risposto da taluno, non aver esso il coraggio per far ciò e mancargli la franchezza, che formava il carattere principale di D. Bosco, ei gli rispose: - Ah! Tu non sai quanto mi sia costato il chiedere la carità. - Ciò nonostante per la gloria di Dio, il bisogno di soccorrere i suoi orfanelli, per la persuasione di procurare un benefizio agli stessi ricchi coll'indurli a fare elemosina, si mise sotto i piedi ogni timidezza inopportuna, ogni rispetto umano; e il Signore benedisse la sua umiltà col fargli incontrare tanta simpatia e tanta generosità nel popolo cristiano.
Altra ripugnanza ei dovette superare, quella d'intrattenersi con persone benefattrici d'altro sesso: ma ciò produceva un altro bene. Quando appariva in un palagio, pel suo estremo riserbo, semplice e disinvolto nel trattare, era di somma edificazione per tutti. [...] Le buone famiglie che lo conobbero fino dai primi anni del suo apostolato, attestano ancora oggigiorno: - Sembrava un angelo che entrasse in casa!